De uma maneira geral, eu acho que uma montada com bermuda fica mais redondinha com uma camisa de manga comprida com as mangas dobradas your way, ou então, com o punho no lugar, mas com ele aberto ou ainda só com uma viradinha dele. Acho que fica mais in sync com o mood casual da bermuda. Mesmo sendo ela uma alfaiatada.
Agora, dito isso vamos aos dois looks do dia que são versões de bermuda com camisa de manga comprida.
First look:

Que é o de cima, com uma bermuda mais dressy e mocs nos pés. Mesmo sendo uma montada mais arrumadinha, eu ainda acho que deixar a manga assim no lugar, com o punho fechado e tudo deixa o look uptight e pristino demais. E se tem uma coisa que um look masculino não deve ser é pristino e uptight demais. Tudo muito certinho, arrumadinho demais fica meio chato visualmente, meio assim-assim, meio janotinha e sem nem um tantinho de wow factor.
Pelo menos, pro meu gosto, fica.
Second Look:

Já aqui, numa montada mais despojada e bem casual que conta com a camisa por fora da bermuda e sandies nos pés, não fica nem chato e nem me incomoda in a bad way, muito pelo contrário justamente porque o resto está mais pro dress down.
Portanto, uma dica minha nessa: quando for usar uma camisa de manga comprida com a manga no lugar com a sua bermuda, aposte em algo menos certinho como background. E se o background for certinho, dê uma arregaçada na manga your way to mess up a little bit com o resultado final.